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아이오딘화 수소

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목차

1. 개요

아이오딘화 수소(HI)는 분자량이 127.90인 무색 기체로, 녹는점은 −50.8 ℃, 끓는점은 −35.1 ℃이다. 물에 매우 잘 녹아 아이오딘화 수소산을 생성하며, 강산 중 하나로 pKa는 -10이다. 환원력이 강하며, 공기 중의 산소와 반응하여 아이오딘을 생성한다. 아이오딘화 수소산은 57% 수용액으로 시판되며, 산업적으로는 히드라진과 아이오딘을 반응시켜 제조하거나, 황화 수소 증기를 아이오딘 수용액에 통과시켜 얻을 수 있다. HI는 알켄에 첨가되거나, 유기 화학에서 알코올을 알킬 아이오다이드로 전환하는 데 사용되며, 에테르를 알킬 아이오다이드와 알코올로 분해하는 데에도 사용된다.

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아이오딘화 수소 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭아이오데인
다른 이름아이오딘화 수소산 (수용액)
아이오딘 하이드라이드
식별
CAS 등록번호10034-85-2
ChEBI43451
ChemSpider ID23224
EC 번호233-109-9
KEGGC05590
RTECSMW3760000
PubChem CID24841
UN 번호1787
2197
UNII694C0EFT9Q
SMILESI
표준 InChI1S/HI/h1H
표준 InChIKeyXMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N
특성
분자식HI
몰 질량127.904 g/mol
외형무색 기체
냄새매운 냄새
밀도2.85 g/mL (-47 °C)
녹는점-50.80 °C
끓는점-35.36 °C
물에 대한 용해도약 245 g/100 ml
pKa-10 (물, 추정치)
-9.5 (±1.0)
2.8 (아세토니트릴)
굴절률1.466 (16 °C)
짝산아이오도늄
짝염기아이오딘화물
구조
분자 모양선형
쌍극자 모멘트0.38 D
열화학
열용량29.2 J·mol⁻¹·K⁻¹
표준 엔트로피206.6 J·mol⁻¹·K⁻¹
표준 생성 엔탈피26.5 kJ·mol⁻¹
표준 자유 에너지 변화1.7 kJ·mol⁻¹
융해열2.87 kJ·mol⁻¹
기화열17.36 kJ·mol⁻¹
위험성
GHS 그림 문자
신호어위험
H 문구H302
H314
P 문구P260
P264
P280
P301+P330+P331
P303+P361+P353
P304+P340
P305+P351+P338
P310
P321
P363
P405
P501
LD50345 mg/kg (쥐, 경구)
NFPA 704NFPA-H: 3
NFPA-F: 0
NFPA-R: 1
NFPA-S: COR
인화점불연성
관련 화합물
다른 음이온플루오린화 수소
염화 수소
브로민화 수소
아스타틴화 수소
이미지
아이오딘화 수소 2D 구조
아이오딘화 수소
아이오딘화 수소 3D 구조
아이오딘화 수소 3D vdW 모델
안전 데이터 시트 (SDS)
추가 정보
외부 링크하이드로아이오딕 산

2. 성질

아이오딘화 수소(HI)는 분자량이 127.90이며, 녹는점은 -50.8°C, 끓는점은 -35.1°C이다. 아이오딘과 수소는 전기 음성도 차이가 거의 없어 분자의 극성은 작지만, 아이오딘화 이온의 이온 반경이 크고 수소 이온과의 정전기력이 작아 전리되기 쉬우므로, 아이오딘화 수소는 강산이 된다. (p''K''a = −10). 환원력이 강하고, 공기 중의 산소에 닿으면 쉽게 산화되어 아이오딘의 붉은 자색을 띤다.

물에 매우 잘 녹는 기체이며, 수용액은 '''아이오딘화 수소산'''(hydroiodic acid)이라고 불린다. 염화 수소 및 브로마이드화 수소와 마찬가지로 물에 대한 용해열은 매우 크다.

: HI(g) <=> {H^+(aq)} + I^-(aq),　　　 \mathit{\Delta} H^\circ = -81.67 \mbox{kJ mol}^{-1}

2. 1. 물리적 성질

HI는 무색 기체로, 산소와 반응하여 물과 아이오딘을 생성한다. 습한 공기 중에서는 아이오딘화 수소산의 미스트(또는 연기)를 생성한다. 물에 매우 잘 녹으며, 1리터의 물은 425리터의 HI 기체를 녹일 수 있다. 가장 농축된 용액은 HI 분자당 4개의 물 분자만을 갖는다. 분자식은 HI이고, 분자량은 127.90, 녹는점은 −50.8 ℃, 끓는점은 −35.1 ℃이다. 강산 중 하나이다(p''K''a = −10).

2. 2. 화학적 성질

HI는 강산 중 하나이며(p''K''a = -10), 이는 아이오딘(아이오딘 이온)의 이온 반경이 커서 수소 이온과의 정전기력이 작아 전리되기 쉽기 때문이다. 염화 수소 및 브롬화 수소보다 강한 산성을 띠는데, 이는 아이오딘 이온의 반지름이 커서 음전하가 넓은 공간에 분산되기 때문이다. 강한 환원력을 가지며, 공기 중의 산소에 닿으면 쉽게 산화되어 요오드의 붉은 자색을 띤다.

아이오딘화 수소산(hydroiodic acid)은 주로 57% 수용액(d=1.70g cm−3, 7.6mol dm−3)이 시판되고 있다.

아래는 물에서의 해리 상수이다.

  • HI(g) + H2O(l) → H3O+(aq) + I−(aq) ''K''a ≈ 1010
  • HBr(g) + H2O(l) → H3O+(aq) + Br−(aq) ''K''a ≈ 109
  • HCl(g) + H2O(l) → H3O+(aq) + Cl−(aq) ''K''a ≈ 106


:HI(g) <=> H+(aq) + I-(aq),　　　 \mathit{\Delta} H^\circ = -81.67 \mbox{kJ mol}^{-1}

2. 3. 요오드화 수소산

아이오딘화 수소산은 순수한 아이오딘화 수소가 아니라 이를 포함하는 혼합물이다. 상업용 "농축" 아이오딘화 수소산은 보통 질량 기준으로 48–57%의 HI를 함유한다. 이 용액은 127°C에서 57% HI, 43% 물로 구성된 공비 혼합물을 형성한다. 높은 산도는 음이온에 이온 전하가 분산되기 때문에 발생한다. 아이오딘 이온의 반지름은 다른 일반적인 할로겐보다 훨씬 크며, 이로 인해 음전하가 넓은 공간에 분산된다. 반대로, 염화물 이온은 훨씬 작으므로 음전하가 더 집중되어 양성자와 염화물 이온 간의 더 강한 상호 작용을 유발한다. HI에서 이러한 약한 H+···I− 상호 작용은 음이온으로부터 양성자의 해리를 촉진하며, HI가 가장 강한 할로겐화 수소산인 이유이다.

물에 매우 잘 녹는 기체이며, 수용액은 '''아이오딘화 수소산'''(hydroiodic acid)이라고 불리며, 주로 57% 수용액(d=1.70g cm−3, 7.6mol dm−3)이 시판되고 있다. 염화 수소 및 브로마이드화 수소와 마찬가지로 물에 대한 용해열은 매우 크다.[2]

3. 합성

아이오딘화 수소는 산업적으로 아이오딘(I2)과 하이드라진을 반응시켜 제조하며, 이 과정에서 질소 기체도 생성된다.[7]

:2 I2 + N2H4 → 4 HI + N2

이때 물을 사용하여 반응을 진행하면, 생성된 HI를 증류해야 한다.

또한, 농축된 인산 속의 아이오딘화 나트륨(NaI) 또는 다른 알칼리 금속 아이오딘화물 용액으로부터 HI를 증류할 수도 있다. 하지만 농축된 황산은 아이오딘화물을 산화시켜 원소 형태의 아이오딘으로 만들기 때문에 사용할 수 없다.

황화 수소 증기를 아이오딘 수용액에 통과시키면 아이오딘화 수소산(증류를 통해 얻음)과 원소 황(여과를 통해 얻음)이 생성된다.[8]

:H2S + I2 → 2 HI + S

HI는 수소(H2)와 아이오딘(I2)을 결합하여 제조할 수도 있다. 이 반응은 가역 반응이며 250°C 조건에서 진행된다.

:H2 + I2 → 2 HI

이 방법은 보통 고순도 샘플을 얻는 데 사용된다.

오랫동안 이 반응은 H2와 I2 분자 사이의 단순한 이분자 반응으로 여겨졌다. 그러나 기체 혼합물에 I2의 결합 해리 에너지와 같은 파장(약 578 nm)의 빛을 쬐면 반응 속도가 크게 증가한다. 이는 I2가 먼저 2개의 아이오딘 원자로 해리되고, 각 아이오딘 원자가 H2 분자의 한쪽에 붙어 H−H 결합을 끊는 메커니즘을 뒷받침한다.[9]

:H2 + I2 + (578 nm radiation) → H2 + 2I → I···H···H···I → 2HI

실험실에서는 삼요오드화 인(PI3)을 가수분해하여 HI를 만들기도 한다. PI3는 삼브로민화 인(PBr3)의 아이오딘 유사체이다. 이 방법에서는 I2를 인과 반응시켜 삼요오드화 인을 만들고, 이를 물과 반응시켜 HI와 아인산(H3PO3)을 생성한다.

:3 I2 + 2 P + 6 H2O → 2 PI3 + 6 H2O → 6 HI + 2 H3PO3

요오드와 물을 섞은 혼합물을 냉각하면서 적린을 첨가하면 다음과 같은 반응이 일어난다.

:2P + 5I2 + 8H2O → 10HI + 2H3PO4

4. 주요 반응 및 응용

아이오딘화 수소 용액은 공기 중에서 쉽게 산화되는 성질을 가지고 있다.

:[10]

는 짙은 갈색을 띠기 때문에, 오래된 아이오딘화 수소 용액은 종종 짙은 갈색으로 보이기도 한다.

아이오딘화 수소는 브로민화 수소(HBr) 및 염화 수소(HCl)와 마찬가지로 알켄에 첨가되는 반응을 일으킨다.[14]

:

또한 아이오딘화 수소는 유기 화학에서 1차 알코올을 알킬 아이오다이드로 전환하는 데 사용된다.[11] 이 반응은 아이오다이드 이온이 "활성화된" 하이드록실기(물)를 대체하는 SN2 치환 반응이다.



아이오다이드 이온은 브로마이드나 클로라이드 이온보다 친핵성이 훨씬 강하기 때문에, 과도한 가열 없이도 반응이 잘 일어난다. 이러한 이유로 다른 할로젠화 수소보다 아이오딘화 수소가 선호된다. 이 반응은 2차 및 3차 알코올에서도 일어나지만, 이 경우에는 SN1 경로를 통해 치환 반응이 진행된다.

아이오딘화 수소(또는 HBr)는 에테르를 알킬 아이오다이드와 알코올로 분해하는 데 사용될 수 있다. 이 반응은 알코올 치환 반응과 유사하게 진행된다. 이러한 에테르 분해 반응은 화학적으로 안정하고[11] 불활성인 에테르를 더 반응성이 큰 물질로 전환할 수 있다는 점에서 중요하다. 다음은 다이에틸 에테르가 에탄올과 아이오도에테인으로 분해되는 반응의 예시이다.



이 반응은 위치 선택적이며, 아이오다이드 이온은 입체적으로 덜 혼잡한 에테르 탄소를 공격하는 경향을 보인다. 만약 아이오딘화 수소를 과량으로 사용하면, 이 반응에서 생성된 알코올은 1차 알코올이 알킬 아이오다이드로 전환되는 반응과 유사하게 추가적인 아이오딘화 수소와 반응하여 알킬 아이오다이드로 전환된다.

아이오딘화 수소는 염화 수소(HCl) 및 브로민화 수소(HBr)와 마찬가지로 마르코프니코프 및 안티-마르코프니코프 지침을 따른다.

현대 화학의 기준에서는 다소 가혹한 시약으로 여겨질 수 있지만, 아이오딘화 수소는 유기 화학 초기에 환원제로 널리 사용되었다. 19세기 화학자들은 고온에서 아이오딘화 수소를 이용하여 벤젠을 환원시켜 사이클로헥세인을 합성하려고 시도했지만, 실제로는 재배열된 생성물인 메틸시클로펜테인을 얻었다(''사이클로헥세인'' 문서 참조). Kiliani의 초기 보고에 따르면,[12] 당류 및 기타 폴리올을 아이오드화 수소산으로 환원시키면 여러 개, 심지어는 모든 하이드록실기가 환원되어 절단되지만, 수율 및 재현성이 좋지 않은 경우가 많았다.[13] 벤질 알코올이나 α-카르보닐기를 갖는 알코올의 경우, 아이오딘화 수소를 이용한 환원을 통해 해당 탄화수소 생성물을 합성적으로 유용한 수율로 얻을 수 있다.[14] 이 과정은 생성된 I2를 환원시키기 위해 적린을 사용하여 아이오딘화 수소를 촉매적으로 만드는 방법으로 진행할 수 있다.[15]

에테르에 아이오딘화 수소산을 작용시키면 에테르 결합이 끊어지면서 알코올과 아이오딘화 알킬이 생성된다.

:

참조

[1] 서적 The Proton in Chemistry Cornell University Press 1973
[2] 논문 "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" 2016
[3] 논문 "Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media." 2013
[4] 서적 CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. https://www.worldcat[...] 2016
[5] 문서 Hydrogen iodide: toxicity
[6] 서적 Inorganic Chemistry Academic Press 2001
[7] 서적 The Chemistry of the Elements Butterworth-Heineman 1997
[8] 간행물 A Memoir on Iodine
[9] 서적 Inorganic Chemistry Academic Press 2001
[10] 논문 Hydrogen Tri-iodide https://pubs.acs.org[...] 1956-12-01
[11] 서적 Organic Chemistry Prentice Hall 2003
[12] 논문 Ueber die Constitution der Dextrosecarbonsäure https://zenodo.org/r[...] 1886-01-01
[13] 논문 Kiliani's Reduction of Glucose and Fructose Cyanohydrins to the Corresponding Heptanoic Acids and Lactones 1953-03-01
[14] 논문 Hydrogen Iodide J. Wiley & Sons 2004
[15] 논문 Reduction of benzylic alcohols and α-hydroxycarbonyl compounds by hydriodic acid in a biphasic reaction medium 2012-03-02
[16] 웹사이트 毒物及び劇物取締法（昭和二十五年法律第三百三号）別表第二 八十七 https://laws.e-gov.g[...] 2018-06-27
[17] 서적 The Proton in Chemistry Cornell University Press 1973
[18] 논문 "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" 2016
[19] 논문 "Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media." 2013


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